关于前男友免债务后又要求还钱的合法性，可依据《中华人民共和国合同法》第九十一条进行分析：根据《中华人民共和国合同法》第九十一条规定：“债权人可以免除债务人的债务。”该条款明确债权人有权单方作出免除债务的意思表示，一旦该意思表示到达债务人（即你），债务即告消灭。若你前男友此前明确向你作出免除债务的表示（如书面协议、微信聊天记录中清晰表述“这笔钱不用你还了”），且你已知晓并接受，那么债务减免行为已生效，原有债务关系终止。此时他再要求还钱缺乏法律依据，你有权拒绝。但若他的“免债务”表述模糊（如“以后再说”）或未实际送达你，则债务未被免除，他要求还钱符合法律规定。
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在处理前男友免债务后又要求还钱的问题时，需避免以下常见错误操作：1.随意承认债务：若你未确认债务减免是否有效，就轻易承认“愿意还钱”，可能被对方当作你认可债务未免除的证据，导致后续维权被动。2.丢弃或删除关键证据：若你删除了与前男友关于债务减免的聊天记录、书面协议等，会因缺乏证据证明债务已被免除，无法反驳对方的还钱要求。3.盲目与对方争吵：若与前男友因还钱问题发生争吵，可能激化矛盾，不利于协商解决，甚至可能被对方收集到对你不利的言论证据。若你已出现上述错误操作，或对如何应对对方的还钱要求存在疑问，建议进一步向律师咨询，获取专业的补救建议。
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前男友免债务后又要求还钱，可能存在以下特殊情况或例外情形：1.前男友的债务减免是受欺诈或胁迫作出的：若前男友能证明他当初免除债务是因你欺诈（如你谎称重病急需用钱，他出于同情免债，后发现你虚假陈述）或胁迫（如你威胁曝光他的隐私），则该减免行为可被撤销，他有权要求你还钱。2.债务减免涉及第三方利益：例如，该债务是你前男友向他人借款后转借给你的，他免除你的债务未经过原债权人同意，原债权人仍有权要求你或前男友还款，此时前男友可能因需向原债权人承担责任而要求你还钱。3.前男友的债务减免是基于错误认识：例如，他误以为你已帮他解决了某个重大问题而免债，后发现你未解决，他可基于重大误解撤销减免行为，要求你还钱。
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前男友免债务后又要求还钱，可能存在以下法律风险点：1.证据不足导致债务未被认定为免除的风险：例如，你前男友仅口头说“这笔钱不用还了”，但你未保存录音或聊天记录，之后他否认曾免除债务，你因缺乏证据无法证明债务已被免除，可能需承担还款责任。2.附条件减免未履行的风险：例如，前男友说“你帮我完成项目就免你债务”，但你未完成项目，他以此为由要求你还钱，你因未履行条件，需恢复债务并还款。

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